「いつ退職を言いだせばいいの？」
「退職したいって言いだしにくい」
「スムーズに退職したいけどどうしたらいいのか分からない」

退職をする機会は頻繁にはないため、言い出すタイミングや切り出し方に悩む人は多いのではないでしょうか。退職はしたいけれど会社といさかいを起こしたい訳ではないため、なるべく社会人としてのマナーを守って、穏便に辞めたいものでしょう。

この記事では、退職したいと切り出したい時にどうすればいいのか、退職を切り出せないのはなぜなのか、退職を伝える時に守るべきマナーや退職を切り出すタイミングなどについて紹介しています。

退職するにしてもしっかり社会人としてのマナーを守り、スムーズに退職できるようにしましょう。

退職を切り出せない時はどうすればいい？

退職を切り出すのが怖いという場合は、考え方を変えてみましょう。退職を切り出すのではなく、業務上必要なことを報告するつもりで、上司に切り出してみてください。

退職するということは、あなた自身にとってかなり大きいことです。しかし、会社にとってみれば、あなたは一労働者です。そして、退職は労働者に認められた権利でもあります。

退職の意思を告げることは悪いことではないため、重く考え過ぎないようにしましょう。

退職を切り出しにくい7つの理由

退職したいと考えているにもかかわらず、ダラダラと働き続けてしまうことがあります。なかなか退職を切り出せないのはなぜなのか、ここでは7つの理由を紹介します。

職場で退職を切り出せないという方は、これらの理由にあてはまっている可能性が高いため、思い当たることはないか確認してみましょう。

1：職場の仲間や上司に申し訳なく思う

退職をなかなか切り出せない理由に、職場の仲間や上司に対する申し訳なさが挙げられるでしょう。

一緒に仕事している仲間や上司は、あなたが退職することで一番影響を与えてしまう人たちになります。今の仕事だけでも大変なのに、さらに自分の退職で迷惑をかけてしまうと考えると申し訳なくなってしまうのでしょう。

一緒に仕事してきた仲間として、お世話になった上司に対してそういう気持ちを持つのは仕方のないことでしょうが、まずは自分のことを優先してみましょう。

2：退職理由をきちんと伝えられるか不安なため

はっきりとした退職理由がない場合や、退職理由を伝えることでトラブルに巻き込まれる可能性があると不安になって、退職を切り出せないケースがあります。

漠然と退職したいと考えているだけでとくに理由がない場合や、何かが嫌で退職したいのに、それを伝えると角が立つことを心配してなかなか理由が言えない、といったケースが該当します。

しかし、基本的に退職理由は「家庭の事情」「他にやりたい仕事ができたため」といった理由でも十分であるため、迷ったら穏便な理由にしてもいいでしょう。

3：退職を引き留められたら断れるか心配なため

退職を引き留められたら断れる自信がない場合は、そもそも退職したいと言わない方がいいのではないかと考えてしまい、なかなか切り出せない状態になってしまうことがあるでしょう。

ただ基本的に、会社は退職を希望されても少しは引き留めるものだと考えておいてください。会社が希望退職を募っているようなケースを除いて、多くの場合で引き留められます。

今いる人材を失うとコストをかけて新しい人材を入れなければならないため、引き留めされることは仕方のないことです。割り切って対応した方がいいでしょう。

4：安定的な仕事や収入が変わることへの不安がある

退職したいと考えていても、退職した後の職探しや収入が変わることへの不安から、なかなか退職を切り出せないケースがあります。

退職を切り出すまでに転職先を決めておくか、ある程度貯金を貯めて収入の不安を解消してから退職を切り出すのがよいのでしょうが、どうしても不安ならいったん落ち着いて、本当に退職していいのか考え直すのも一つの手ではあります。

しっかり退職への気持ちを固めてから、退職を切り出してみましょう。

5：将来への不安が漠然とある

退職すると生活環境が変わることが予想されるなど、自分の将来への不安からなかなか退職を切り出せないことがあります。

将来への不安を抱いてしまうのは、将来のことを無意識に考えてしまうほど真面目な人柄だからでしょう。将来的な影響をつい心配してしまいますが、転職する人も増えているため、転職自体に悪いイメージはほとんどないと言えます。

転職の決意を固めたのであれば、新しい一歩を踏み出す勇気を持って進んでみましょう。

6：退職を非難された時の対処が面倒なため

退職を伝えた時に何かしら非難されるのではないかと恐れ、なかなか退職を切り出せないということがあります。

退職は労働者に認められた権利であり、決して悪いことではありません。しかし、退職すると退職者の仕事を他の人に割り振らなければならなかったり、会社がコストをかけて新しい人材を探したりする必要があるため、悪いことのように感じてしまうのです。

中にはそういった罪悪感を持たせることで辞めさせず、縛り付けようとする会社もあります。退職は労働者の権利と考え、毅然と誠実に対応しましょう。

7：転職を繰り返しているので言いにくい

転職を繰り返している場合、退職したいけれど転職を繰り返して大丈夫なのか不安で、退職したいと言いにくいことがあるでしょう。

転職も数回繰り返しているとなると、退職した後の転職活動にストレスや不安に感じて、なかなか退職を切り出しにくくなってしまいます。

退職を伝える時の4つのマナー

退職を切り出すにしても、社会人としてマナーを守りたいものです。

退職まで気まずい思いをしないために、退職をスムーズに受け入れてもらうためにも、知っておきたい4つのマナーを紹介します。これから退職を切り出したい方は、これらのマナーを参考にしてみましょう。

1：3ヶ月前には伝える

マナーを守るために、退職の意思は退職する3ヶ月前に伝えるようにしましょう。かなり早いように感じる方もいるでしょうが、会社が新しい人材を探し、仕事を引き継ぎするために必要な期間になります。

民法においては期間の定めのない正社員等は、退職する2週間前に雇用契約の解約の申し入れをすればいいとなっています。しかし、多くの場合で就業規則が定められており、退職日の〇日前までに退職の申し出をすること、となっている場合はそれを守る必要があります。

後任の採用や業務引継ぎなどの事を考慮すると、会社としては早く伝えてもらった方が助かるため、なるべく早く伝えるようにしましょう。

出典：民法　第六百二十七条｜e-Gov法令検索サイト

2：退職理由は明確に伝える

退職理由は「家庭の事情」や「一身上の都合」などで構いませんが、はっきりと明確に伝える必要があるでしょう。

退職理由を明確に伝えなかったり、あいまいな態度をとっていたりすると、相手が引き留めようとしてくる可能性が上がります。

退職の意思が強く固まっているのであれば、退職の理由を明確に伝えて意思が固いことを示しましょう。

3：人間関係や会社への不満を退職理由にしない

スムーズに退職するためには、会社内の人間関係や会社への不満が退職理由にあったとしても、正直に退職理由として伝えない方がいいでしょう。

退職するのですから、会社や人間関係に不満があっても当然でしょう。しかし、退職を伝えてすぐに辞められる訳ではありません。しばらくは会社に出勤して顔を合わせたり、一緒に仕事したりする必要があるため、今さら角が立つようなことをしなくてもいいでしょう。

スムーズに退社するためにも、他の理由を伝えた方が無難です。

4：メールや電話だけで伝えようとしない

社会人として、退職の意思をメールや電話だけで伝えようとするのはマナー違反でしょう。

出社して直接退職を伝えることに不安や緊張、ストレスを感じるとしても、社会人ならば、直接退職したいと申し出るのがマナーです。

ただ、例外のケースもあります。例えば、怪我や体調不良などで出社自体が困難であると判断された場合には、退職をメールや電話で伝えても仕方ないでしょう。しかし、社会人のマナーとしては、どれほど気まずくても直接伝えるようにするのがおすすめです。

上司に退職を切り出す4つのタイミング

退職をなかなか切り出せないという方は、誤ったタイミングで切り出そうとして、切り出せない状態になってしまっている可能性があります。どのタイミングで退職を切り出せばいいのか、おすすめのタイミングを紹介します。

1：忙しくない時期を選ぶ

仕事の忙しい時期ではなく、忙しくない時期を選んで上司に伝えましょう。

忙しい時期は、上司もたくさんの仕事を抱えて大変な時期です。上司としてはそのような時期に退職を切り出されても、仕事の振り分けが困難になることや引き継ぎの問題などから、なかなか受け入れがたいでしょう。かなりの確率で引き留められることも想定されます。

なるべく会社や上司の余裕がある時期を選んで退職を切り出すと、スムーズに受け入れてもらいやすいでしょう。

2：週末の金曜日など休日の前日にする

退職を伝えた後にいったん気持ちを落ち着かせるためにも、週末の金曜日や休日の前日といった、顔を合わせないタイミングがある時期に切り出すようにしましょう。

上司にとっては、退職を切り出されるのは突然のことです。ついつい感情的な反応を示されてしまう可能性があるでしょう。

退職を切り出すのが休日の前日であれば、次に上司と顔を合わすまで間が空くことになるため、お互いに気持ちを落ち着けることができます。

3：周りの人が少ない時間帯を選ぶ

上司が朝早く出勤しているようなら人が少ない朝早い時間帯を狙う、あるいは退社時間が過ぎた後など、周りの人が少なくなる時間帯に退職を切り出しましょう。

周囲に人目があると、上司に話がしたいと告げることに勇気が必要になります。人目が気になって、退職を伝えるどころか話したいことがあるとも切り出せないこともあるでしょう。

周りの人が少ない、上司に話しかけやすいタイミングを見計らって切り出してみることをおすすめします。

4：朝や始業前の伝えられる時間を選ぶ

朝や始業前はこれから仕事を始める段階であるため、上司に時間をとってもらいやすく、退職を切り出すのにいいタイミングとなります。

仕事中や終業後に伝えようとしても、仕事が忙しいからと後回しにされたり、上司に予定があってなかなか話すタイミングがとれなかったりする可能性があります。

まだ仕事が始まらない朝や始業前であれば、上司に話しかけて時間をとってもらいやすいという利点があるでしょう。

退職を切り出す時の6つのポイント

退職を切り出す時には、押さえておきたいポイントが6つあります。

きちんと退職を切り出すために必要なポイントや、社会人としてのマナーとして無視できないポイントなどです。なかなか退職を切り出せないという方はこれらのポイントを押さえた上で、切り出すようにしてみましょう。

• 直属の上司に切り出して伝える
• 上司と二人で話せる場を作ってもらう
• 切り出すための気合を持つ
• 相談ではなく退職したい意志を伝える
• 退職までの期間を短めに伝える
• 切り出しやすい雰囲気を作る

1：直属の上司に切り出して伝える

まず、退職を切り出す相手は直属の上司にしましょう。これは社会人として、直属の上司の面目を保つためにも必要なことです。

直属とは、あなたを指導・監督している上司です。直属の上司だけでなくその上の上司とも話せる、という風通しのいい会社もありますが、退職の話を最初に切り出すのは直属の上司にするのが無難でしょう。

直属の上司を飛ばしてさらに上の人に切り出してしまうと、直属の上司の面目を潰してしまい、よく思われない可能性が高くなります。

2：上司と二人で話せる場を作ってもらう

人が少ないタイミングで声をかけたり、あらかじめメールや口頭で直属の上司に話したいことがあると伝えたりして、二人で話せる場を作ってもらうようにします。

少しでも退職を切り出しやすくするためにも、直属の上司と二人きりの場を用意してもらうことが大切です。その場ではっきり、退職の意思を告げるようにしましょう。

上司と二人でなく、周囲にたくさん人がいる中で退職を切り出すことはしない方がいいでしょう。

3：切り出すための気合を持つ

退職したいと伝えるのはなかなか気まずいことであるため、きちんと切り出すためにしっかり気合を入れて話をしましょう。

退職を切り出す場では、高確率で引き留められることがあります。付き合いの長い上司であるなら、引き留められるとついつい心が揺れてしまうこともあるでしょう。

ここで大切なことは、退職の意思が固いことを直属の上司に示すことです。迷うそぶりは見せないようにしましょう。

4：相談ではなく退職したい意志を伝える

直属の上司と退職について話す際には、退職の相談ではなく、退職したいという意思を伝えるようにしましょう。

退職の相談では、上司はまだあなたが退職を決めたとは考えないでしょう。まだ引き留める余地があると考え、様々な提案をされる可能性があります。

あなたがしたいのは退職の相談ではなく、退職の報告だということを忘れないようにしてください。

5：退職までの期間を短めに伝える

早く辞めたい場合には、退職したい日までの期間をなるべく短めにして伝えるのがおすすめです。

正社員の場合、早く辞めたいと言ってもなかなかそうはいきません。就業規則で退職日といつまでに伝えるべきかが決められている場合は、それを守った方がいいという事情もあります。

就業規則を破らない範囲で、できるだけ短めの期間で退職したいことや退職したい具体的な日付を伝えることで、あなたの退職への意思が固いことを伝えられるでしょう。

6：切り出しやすい雰囲気を作る

退職を伝える前から、あらかじめ「大切な話がある」「相談したいことがあります」と直属の上司に伝えておき、退職を切り出しやすい雰囲気を作りましょう。

部下からそういった予告を受けていれば、上司は何かあることを察してくれます。上司に二人きりで話す時間をとってもらう際にでもそういったことを伝えて、退職を切り出しやすい雰囲気にしておくといいでしょう。

退職を切り出す勇気を出すためにできる7つのこと

退職したいと考えているのになかなか言い出せない、切り出せないという方は意外に多いものです。それは上司や仲間への罪悪感や周囲への影響、将来への不安などが理由になっているでしょう。

ここでは、退職を切り出す勇気を出すためのポイントを7つ紹介します。

1：退職理由をあらためて整理する

どうしても退職したいのに切り出せないでいるならば、あらためて退職理由を書き出して、自分の気持ちを整理することをおすすめします。

退職したいけれど実際にするのはハードルが高いと感じている方は多いでしょう。退職への気持ちを固めるためにも、どうして自分が辞めたいと思ってしまうのかを整理して、このまま退職できずにいてもいいのかどうかをあらためて考えてみましょう。

あくまでも、自分にとってどうなのかを考えることが大切です。

2：先に転職先を決める

いきなり退職を切り出す勇気が出ないならば、先に転職先を決めて将来への不安を軽減した上で、切り出すようにしましょう。

すでに転職先が決まっていれば、退職してから再就職する不安や金銭的な不安がほとんどなくなります。

また、転職先に勤務する日程があらかじめ決まってしまえば、その日までにきちんと退職しなければならないため、退職を切り出す勇気が出るでしょう。結果的に自分で自分を追い詰めて、勇気を出させようとする方法です。

3：退職の理解者を見つける

退職したいけれどなかなか切り出せないでいるなら、周囲に相談して、理解してくれる人を見つけてみることもいいでしょう。

ただ、誰に相談するのかは気をつけなくてはなりません。上司であれば具体的に相談しやすいですが、退職について相談したことでその後何かしら影響を受ける可能性があります。仕事仲間であれば、そこからあなたの情報が漏れる可能性があるでしょう。

できるだけ信頼できる人に相談するのが重要になります。

4：退職する気持ちを譲らない

会社のことや上司、仲間のことを考えると退職を切り出せないという方もいるでしょうが、退職するという気持ちを譲らないようにしましょう。

基本的にどの会社も、1人抜けたからといって回らなくなるといったことはありません。よほどの場合でない限り、代わりとなる人はいるのです。

退職を切り出す勇気を持つために、自分が退職しても問題ないはずだと意思を強く持つようにしましょう。

5：退職後にやりたいことを探す

退職する勇気を出すために、退職後にやりたいことを見つけておくというのもいいでしょう。

例えば、退職後に好きな場所に旅行に行きたいとか、山へ登りたい、新居を見つけて引越したい、社会人になってやらなくなった趣味を復活させたいなどがあります。

退職後に具体的にやりたいことを探すことで、退職することが楽しみになってくるでしょう。早く退職したくなるため、退職を切り出す勇気を出すために役立つでしょう。

6：退職準備を進めておく

退職を切り出す勇気を出すために、退職に向けて具体的なスケジュールを書き出し、実行のために必要なことを準備していきましょう。

退職に向けてスケジュールを考え、準備を進めていけば退職に関する不安がだんだんと和らいでいくでしょう。退職準備を進めるうちに、退職するという意識がより明確になっていくことも期待できます。

退職に向けてしっかり準備することで退職に関する不安をなくし、退職を切り出す勇気が出るでしょう。

7：退職するメリットを考える

退職した後でやりたいことを探すように、退職することでメリットが得られるという考え方で勇気を出すこともおすすめです。

退職を切り出す勇気がなかなか出ないという方は、退職することのデメリットばかりを考えている可能性があります。

退職すると転職先が決まっていなければ安定した職を失いますし、収入が減るのも事実です。しかし、退職することで得られるメリットもあるでしょう。

交流関係が変化する

退職すると現在の交流関係は変化するため、人間関係を一新するチャンスになるというメリットがあるでしょう。

会社にあまり仲のよくない人がいる、上司との折り合いが悪いという場合は、退職すればそういった人たちと関わる必要がなくなります。

現在の会社で人間関係に問題を感じているようなら、退職によって交流がなくなるという変化はメリットになるでしょう。

自由に過ごす時間ができる

退職すれば転職するまではある程度自由に過ごせますし、現在の会社の勤務時間が長いなら、勤務時間が短めの会社に転職できるというメリットがあるでしょう。

現代では、仕事よりも自分のプライベートを優先したいという人が増えていると言われています。

現在の会社において、勤務時間が長い、自分の自由な時間が少ないと感じている方はチャンスです。退職すれば、もっと自由に時間を確保できる会社に転職できる可能性があるでしょう。

転職で収入がアップする可能性

退職して転職すれば年収が変わるため、場合によっては収入がアップするという可能性があります。

転職したいと考えている会社の平均年収を確認してみるのもいいでしょう。現在の会社より平均年収が高いなら、転職することで収入アップが望める可能性があります。

現在の会社の年収が同業種の中でも低めであるという場合や、退職後に資格を取得して新たな職に就きたいと考えているような方の場合は、とくに収入がアップする可能性が高くなるでしょう。

環境の変化が期待できる

1日のうち会社で働く時間は長いため、退職することで周囲の環境の変化が期待できるでしょう。

例えば、毎日の通勤ラッシュが苦痛であるなら、退職することで通勤ラッシュに耐える必要はなくなります。会社の業務が自分のやりたいことと合っていないと感じているような場合も、退職すればそのような業務をする必要がなくなるでしょう。

とにかく今の環境を変えたいという方は、退職することでかなりの変化が望めます。

退職を切り出す時の不安を軽くする3つのポイント

退職を切り出す時には、退職を非難されるのではないか、引き留められたら断れるかどうか、気まずくなるのではないかなど様々な不安があるでしょう。こういった不安から、なかなか退職を切り出せないといったことが起こります。

退職を切り出す時に自分の不安を軽くするためにどうしたらいいのか、おすすめのポイントを3つ紹介します。

• 後任者の手配を早めに調整してもらう
• 引き継ぐ仕事が軽くなるようにしておく
• 退職を伝えた証拠を残しておく

1：後任者の手配を早めに調整してもらう

退職したい気持ちが固まったらなるべく早めに退職したいと切り出して、後任者の手配を早めに調整してもらうようにしましょう。

退職するということは、自分がしてきたこれまでの仕事については他の人に割り振ったり、代わりに入ってくる人に引き継ぎしたりしなければなりません。そして退職に向けてしっかり引き継ぐには、それなりに時間がかかります。

なるべく早めに退職の意思を伝えておくことで、仲間や上司、会社へかかる負担が少なくなるようにしましょう。

2：引き継ぐ仕事が軽くなるようにしておく

自分の後任となる人のために、仕事をやりやすいよう引き継ぎの準備を整えておくことも大切です。

自分の仕事にマニュアルがないなら、引き継ぐ人のためにマニュアルを作成しておく、元のマニュアルから変えたことがあるなら新しいマニュアルにするか変えた部分を説明する、といったようなことをする必要があります。

仕事を引き継ぐ人が仕事しやすいように、環境を整えておきましょう。

3：退職を伝えた証拠を残しておく

退職について後々トラブルが起こらないようにするためにも、退職を伝えた時に退職届（退職願）を渡してそのコピーをとっておく、退職を伝えた日付を書面で残しておくなどしておきましょう。

基本的にはそこまで心配ありませんが、退職することを渋るような会社の場合は、後でトラブルが起こる可能性があります。

きちんと退職の意思を伝えたという証拠を残すために、口頭で伝えるだけでなく、証拠を残すことが大切です。万が一を考えて行動しましょう。

退職をどうしても切り出せない場合

どうしても会社で直接、直属の上司に退職を切り出せない場合は、メールや電話を使う方法があります。

いきなり上司に話しかけて退職を切り出すのではなく、前もってメールで話したいことがあるので時間を取って欲しいとメールを送っておきましょう。

退職は口頭で伝えるのがマナーとはいえ、それが難しい場合には電話で伝える方法もあります。時間帯はなるべく朝、就業時間前にはっきりと退職の意思を伝えましょう。

ストレスやハラスメントが退職理由の場合の対処法

退職のきっかけがストレスやハラスメントである、という場合はどうしたらいいのでしょうか。ここで問題となるのは、退職理由を正直に伝えるかどうかということです。

基本的に退職理由は正直に書かず、ストレスやハラスメントではなく「一身上の都合」や「家庭の事情」などになります。退職まで気まずく過ごしたくない方には、こちらがおすすめでしょう。

気まずくなっても正直に伝えたいという場合には、覚悟をして正直に上司に伝えるか、人事部に相談するといった方法もあります。

家族に退職を切り出す時のポイント

直属の上司に退職を切り出すのは大変ですが、家族に切り出すのもなかなかハードルが高いという方が少なくありません。

ここでは、家族に退職について切り出すにはどうしたらいいのか、切り出すポイントを紹介します。

• できるだけ退職を考え始めた時に話そう
• 退職後のビジョンをしっかり伝えよう

できるだけ退職を考え始めた時に話そう

家族といっても親や兄弟ではなく、とくに配偶者にはなるべく早めに、できることなら退職を考え始めたタイミングで相談するようにしましょう。

配偶者は一緒に暮らし、生計を同一にしている家族です。自分が退職することでもっとも影響を受ける家族であるため、退職について理解を得る必要があります。

理解を得るためには、退職の意思を固めてからではなく、退職したいと考えた段階で相談することが大切です。退職の意思を固めた後に伝えるのでは、勝手に決めたと不信感をもたれる可能性があるでしょう。

退職後のビジョンをしっかり伝えよう

ただ退職するというだけでは家族も納得しにくいでしょうが、退職した後にどうするのか具体的なビジョンを説明できれば、説得しやすくなります。

例えば、すでに転職が決まっている、新たに挑戦したい仕事があるなどのビジョンです。実現の可能性が高く、将来のビジョンがしっかりしていれば、退職の理解を得やすいでしょう。

退職を切り出せない人も勇気を持って新しい一歩を踏み出そう

退職したいと悩んでいてもなかなか行動に移せない、ハードルが高いという人は多いものです。今の生活を捨てて新たにやり直すには、申し訳なさを振り切る覚悟や勇気、モチベーションが必要でしょう。

退職についてしっかり計画を立てて不安をなくすこと、退職時のトラブルを避けるために準備しておくと共に、退職後にやりたいことを決めて勇気を出し、新しい生活へ一歩を踏み出しましょう。